世上没有后悔药，蒋介石就当年两次拒收琉球群岛。当然后来，他也真的后悔死了。
琉球群岛位于中国东部，包括大隅诸岛、吐噶喇列岛、奄美群岛、冲绳诸岛和先岛诸岛，面积4500平方公里，人口100多万。14世纪初，琉球群岛上出现了中山、山南、山北3个小王国，公元1372年开始向中国明朝进贡，国王分别受到册封，官民与明朝往来十分频繁。15世纪初，该群岛又形成统一的琉球王国，但仍向中国封建统治者朝贡。
1609年，日本萨摩藩（岛津氏）用武力征服琉球。此后，琉球王虽向明朝与萨摩藩同时进贡，国王仍受中国册封，而且一直延续到清朝。1872年10月，日本明治政府未与中国商量，强行废琉球国为琉球藩。1879年3月，日本又派重兵入侵琉球，强行吞并琉球，设置冲绳县。
琉球群岛人口众多，物产丰富，又系中国的东大门，历史上是中国的附属国，与日本无关。
1943年，随着意大利的无条件投降，纳粹德国的覆灭只是时间问题，对日作战开始成为同盟国的作战重心。为此，美国总统罗斯福决定召开由美、英、中、苏四国首脑参加的开罗会议，以加强反法西斯联盟，协同对日作战。
第一次拒收：
是在1943年11月23日晚，蒋介石带王宠惠与罗斯福单独会谈时，提出了日本攫取中国之土地，应归还中国等4项要求。罗斯福认为中国的要求合理，应该给予满足。会谈中，罗斯福突然提到了琉球群岛。他对蒋介石说：“琉球群岛系许多岛屿组成的弧形群岛，日本当年是用不正当的手段抢夺该群岛的，也应予以剥夺。我考虑琉球在地理位置上离贵国很近，历史上与贵国有很紧密的关系，贵国如想得到琉球群岛，可以交给贵国管理。”
这个突如其来的问题是蒋介石没有想到的，他思考了片刻说：“我觉得此群岛应由中美两国占领，然后国际托管给中美共同管理为好。”
第二次拒收：
1943年11月25日，蒋介石与罗斯福再次会谈时，又谈到了琉球群岛，罗斯福还是想让中国接管琉球群岛为好。蒋介石对这个问题一时不好回答，因为他怕日本占据琉球群岛这么多年了，现在中国接管下来，问题会很复杂。
罗斯福又补充了一句：“贵国要不要琉球，如果想要，战争结束了，就将琉球群岛交给贵国。”
蒋介石这才又照先前的答复回应道：“琉球的问题比较复杂，我还是那个意见，中美共同管理为好。”
罗斯福心里终于明白了：蒋介石是真心不想要琉球群岛。
蒋介石的态度，罗斯福感到很不可不可思议，别国出兵去抢都要抢，现在送他都不要。罗斯福向蒋介石提议由中美两国共同出兵占领日本的问题，也被蒋介石婉拒。此后，罗斯福在蒋介石面前再也不提琉球的事。
拒收琉球，老蒋终于后悔了！
《开罗宣言》签署之后，蒋介石私下为此事询问王宠惠，琉球群岛该不该要？
王宠惠回答说：“琉球的战略地位十分重要。如果从军事的角度讲，我们应该要。”
“那日本将来要与我们扯皮怎么办？”
“我认为，从某种角度讲，琉球历史上是我们的附属国，交给我们比较合情理，日本扯皮没有道理。”
听王宠惠这么一说，似乎有些后悔。他说：“既然这样，那你为什么不提醒我呢？”
王宠惠说：“我见罗斯福第一次提到要把琉球交给我们时，你说要中美共占共管，我作为委员长的部下，自然要与委员长保持一致。”
蒋介石觉得这件事是个遗憾。他叮嘱王宠惠说：“罗斯福要把琉球交给我们的问题，只有少数几个人知道，再不要向外说了。如果有人问及此事，就说我们没有条约、根据，提不出理由。”
这事办得，让蒋介石后悔莫及，感叹：这世上有后悔药就好了，那琉球群岛就是中国领土不可分割的一部分了。